Rackham est né à Londres le 19/09/1867 dans une famille qui compte douze enfants. À 18 ans, il travaille comme employé au « Westminster Fire Office » et commence à étudier à l’École d’Art de Lambeth. Dès 1888 il expose à la Royal Academy comme aquarelliste. En 1892 il quitte son poste d’employé et commence à travailler comme journaliste et illustrateur pour l’hebdomadaire Westminster Budget. Cependant, ses premières œuvres n’ont pas encore la dimension fantastique ou merveilleuse qu’elles auront par la suite : Rackham n’a pas encore trouvé son style, et n’a pas le succès qui lui permettra par la suite de choisir les œuvres littéraires qu’il veut mettre en images.

Son premier recueil d’illustrations est publié en 1893. Dès lors et jusqu’à sa mort en 1939, il illustrera de nombreux ouvrages. La première manifestation de son goût pour une certaine préciosité trouvera son expression dans l’édition illustrée de The Dolly Dialogues, d’Anthony Hope, en 1894. Rackham gagne la médaille d’or à l’Exposition Internationale de Milan en 1906 et une autre à l’Exposition Internationale de Barcelone en 1911. Ses œuvres font l’objet de nombreuses expositions, notamment au Louvre (Paris) en 1914. Membre de la « Société royale des Aquarellistes », il sera nommé « master of Art Worker’s Guild » en 1919.